2-庚酮
【中文名称】:2-庚酮
【英文名称】:2-Heptanone
【中文别名】:甲基戊基(甲)酮;甲基正戊基酮;正戊甲酮;2-庚酮(甲基正戊基甲酮);甲基戊基酮;正戊基甲基甲酮;正戊基甲基酮;甲基正戊基甲酮
【英文别名】:Methyl amyl ketone; n-Amyl methyl ketone; Methyl n-pentyl ketone; 1-Methylhexanal; 2-Heptanal; 2-Heptanon; 2-Ketoheptane; 2-Oxoheptane; Amyl-methyl-cetone; amyl-methyl-cetone(french); heptan-2-one
CAS号:110-43-0
EINECS号:203-767-1
分子式:C7H14O
分子量:114.18553
【物性数据】
1.性状:无色透明液体,有类似梨的水果香味。
2.熔点(℃):-35.5
3.沸点(℃):151
4.相对密度(水=1):0.82
5.相对蒸气密度(空气=1):3.94
6.饱和蒸气压(kPa):0.2(25℃)
7.临界压力(MPa):2.95
8.辛醇/水分配系数:1.98
9.闪点(℃):39
10.引燃温度(℃):393
11.爆炸上限(%):7.9
12.爆炸下限(%):1.1
13.溶解性:不溶于水,可混溶于多数有机溶剂。
14.折射率(n20oC):1.4088
15.折射率(n25oC):1.4066
【外观与性状】: 无色液体,有类似梨的水果香味
【溶解性】: 溶于水,可混溶于多数有机溶剂
【密 度】: 相对密度(水=1)0.82;相对密度(空气=1)3.94
【稳定性】: 稳定
【主要用途】
1.用作硝化纤维素的溶剂和涂料、惰性反应介质。也用作香料原料。挥发性低,蒸发速度为乙酸丁酯的60%,常与其他低沸点溶剂混合用于硝基喷漆工业,涂膜的延展性、防潮性、光泽性好。除作溶剂使用外,还可作香料原料。2.用作溶剂,色谱分析标准物质。用于有机合成。3.用作硝化纤维素的溶剂和涂料、惰性反应介质。也用作香料原料。
【合成方法】
1.由丁基乙酰乙酸乙酯皂化而得:将丁基乙酰乙酸乙酯加入5%的氢氧化钠溶液中,在室温搅拌4h,静置分层,油层为未皂化的原料,分出再用。水层和50%的硫酸反应,当反应释放二氧化碳变得缓和时,慢慢加热使反应物沸腾,蒸出原总体积的0.33-0.5%。蒸出物用固体氢氧化钠调成碱性,然后蒸出80-90%。将此蒸出物分层,分层出酮,水层再蒸出1/3,蒸出物分出酮后,水层继续蒸出1/3,如此重复进行,尽可能收集生成的2-庚酮。将所得的2-庚酮合并,用氯化钙溶液洗涤。干燥后蒸馏即得成品,收率50-60%。
2.提取法:由丁香油或桂皮油萃取而得。
3.n-丁基乙酰乙酸乙酯法 其反应式如下:
4.在室温下用氢氧化钠皂化丁基乙酰基乙酸乙酯,再加入硫酸,加热蒸馏,馏出物用氢氧化钠中和,蒸馏,加氯化钙浓溶液除去残存乙醇,再经干燥并蒸馏而得。精制方法:加氧化钡干燥后蒸馏。
5.将正丁基乙酰乙酸乙酯加到5%的氢氧化钠溶液中,室温下搅拌4h。静置分层,取水层,加入50%的硫酸进行反应(所用碱和酸均稍过量),同时放出二氧化碳:
当放出的二氧化碳比较平缓时,开始慢慢加热使溶液沸腾,蒸出原总体积的1/3~1/2,收集后用固体氢氧化钠调成碱性,然后再蒸出80%~90%。蒸出物静置分层,分出酮层,水层重新蒸出1/3,静置分出酮层,水层再蒸出1/3,如此反复蒸发,分层,尽可能收集生成的2-庚酮。合并每次蒸出的酮层,用氯化钙溶液洗涤数次,至醇含量合格,然后加入无水氯化钙干燥脱水,过滤后蒸馏,收集148~150℃ 馏分(99.98kPa),即为成品。
6.制法:
于装有搅拌器的反应瓶中,加入正丁基乙酰乙酸乙酯(2)186g(1mol),1L(5%)的氢氧化钠水溶液,室温剧烈搅拌反应5h。以少量的苯提取,以除去未反应的酯。将其慢慢倒入100mL(50%)的硫酸中,立即有二氧化碳气体逸出。至二氧化碳逸出缓慢后,加热蒸馏。馏出物用浓的氢氧化钠调至碱性,再进行蒸馏。分出油层,水层再蒸馏,再分出油层。合并有机层,无水硫酸钠干燥,分馏,收集148~150℃的馏分,得2-庚酮(1)65g,收率56%。
【存储方法】
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
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